Sincronizar dos iPhones con un Mac

Tengo un amigo con un problema al sincronizar los dos iPhones que tiene con su Mac e iTunes. De primera no le salía la opción de Aplicaciones en el menú lateral izquiero de iTunes. Pero una vez autenticado en el iTunes Store y descargada una aplicación ya le aparece. Luego le salía el mensaje de dar autorización al equipo, cosa que hicimos en la opción de la barra de menús Store > Dar autorización a este equipo (lo hicimos 2 veces). El resultado es que cuando conecta uno de los iPhones, y accede dentro del iTunes a la opción Aplicaciones del iPhone, le aparece la primera pantalla de las aplicaciones que tiene en el iPhone, pero las otras dos que tiene con más aplicaciones le aparecen como apagadas y no puede hacer clic en ellas. Y parece que con el otro iPhone ni siquiera le salen estas pantallas. Y a la hora de sincronizar, sincroniza calendarios, contactos... pero le sale el mensaje de tener que dar autorización al equipo nuevamente y las aplicaciones del iPhone no se descargan en el iTunes como debería ocurrir, no?

A ver si alguno me podéis dar una solución mientras sigo mirando el Google.